Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ξεκίνησε με νίκη τις υποχρεώσεις του στο τουρνουά του Σινσινάτι επικρατώντας με 2-1 του Γιαν-Λέναρντ Στρουφ και προκρίθηκε στη φάση των 32. Αυτή ήταν η πρώτη εμφάνιση του Έλληνα πρωταθλητή με τον Δ. Χατζηνικολάου στο πλευρό του.

Αν και βρέθηκε να κυνηγάει στα σετ, ο  Στέφανος Τσιτσιπάς ξεκίνησε με νίκη στο Σινσινάτι. Ο Έλληνας πρωταθλητής νίκησε με 2-1 σετ (4-6, 6-4, 6-3) τον Γιαν-Λέναρντ Στρουφ και πήρε το εισιτήριο για τη φάση των 32 στο 1000άρι τουρνουά.

Ο Γερμανός μπήκε πιο δυνατά και κατάφερε να πάρει το πρώτο σετ με 6-4. Ο Τσιτσιπάς όμως έβγαλε αντίδραση και πήρε τα επόμενα δύο σετ με 6-4 και 6-3 έπειτα από δύο ώρες κλειδώνοντας το εισιτήριο για τον επόμενο γύρο.

Αυτό ήταν το πρώτο παιχνίδι που ο Στέφανος Τσιτσιπάς είχε στον πλευρό του τον νέο του προπονητή, Δημήτρη Χατζηνικολάου έπειτα από το διαζύγιο με τον πατέρα του.